Legendan mukaan 200-luvulla Ternin kaupungissa Italiassa eli Valentinus niminen piispa. Hän suoritti myös salaisia vihkimisiä joissa sotilas sai rakastettunsa puolisokseen. Tästä sotapäälliköt olivat käärmeissään. Heidän antamien määräysten mukaan sotilaan tuli näet käyttää aikansa ja tarmonsa sodankäyntiin, ei rakastamiseen. Lopulta piispa Valentinus vangittiin ja hänelle kiitolliset sotilaiden vaimot täyttivät tyrmän kukilla ja lahjoilla. Piispan puuhat kantautuivat myös keisari Marcus Aureliuksen korviin ja hän tuomitsi Valentinuksen kuolemaan. Piispa Valentinus kuoli näin kristittynä marttyyrina ja hänen muistonsa synnytti Saint Valentines Dayn.
Tämä on yksi tarina ystävänpäivän synnystä.
Englannissa kuningas Henrik VIII julisti helmikuun 14. päivän viralliseksi juhlapäiväksi jo vuonna 1537. Monet ystävänpäivään liittyvät tavat ja uskomukset ovatkin kotoisin Englannista. Esimerkiksi naimattomalle henkilölle uskoteltiin, että ystävänpäivän aamuna ensimmäinen vastaantulija on valentine eli ”se oikea”. Onneksi oli kuitenkin lupa pitää silmät kiinni kunnes vastaantulija oli mieluinen.
Päivän huveihin kuului myös seuraleikki, jossa tytöt ja pojat vuoron perään nostivat arpoja ja etsivät parikseen saman numeron omistajan, aivan kuten kuten rusettiluistelussa. Tässäkin oli usein lupa petkuttaa sattumaa sen verran, että arpoja nostettiin niin kauan kunnes toivottu numero tuli esiin.
Vähitellen Valentinen päivän vietto levisi myös Yhdysvaltoihin. Siellä siitä on muodostunut suosittu ja merkittävä juhlapäivä, myös kaupallisessa mielessä.
Suomeen ystävänpäivän vietto rantautui Pohjois-Amerikasta vaihto-oppilaiden, sarjakuvien ja muun viihteen välityksellä. Viralliseksi juhlapäiväksi kalenteriin ystävänpäivä hyväksyttiin vuonna 1987.
Suomessa päivää vietetään kuitenkin enemmän ystävien kuin rakastavaisten juhlapäivänä. Siis hyvää ystävänpäivää ihan jokaiselle.